Acesse menu lateral esquerdo > CHAT AO VIVO. Após assumir atendimento, na janela da conversa tem a opção de anexar arquivos (ícone de clip).  

Selecione uma das opções para enviar imagens, arquivos ou documentos da biblioteca, que serão anexados na conversa 

Selecione o arquivo desejado e clique em abrir.

Antes de enviar, é possível pré-visualizar a imagem ou arquivo e adicionar legenda. Para anexar, basta clicar em enviar.

Pronto! A imagem será enviada com sucesso e o cliente pode fazer o download do arquivo. O cliente também consegue anexar arquivos na conversa para o atendente.

Importante: 

É permitido o envio de arquivos nos seguintes formatos:

Arquivos: .pdf e .doc
Imagens: .jpg .png .gif
Áudio: OGG